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主管单位:内蒙古自治区食品药品监督管理局
主办单位:内蒙古自治区食品药品学会
编辑出版:北方药学编辑部
刊期:月刊
国内定价:每期12元 ,全年144元
创刊时间:2004年
国内统一刊号:CN15-1333/R
国际标准刊号:ISSN1672-8351
邮发代号:16-421

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药品质量与检验
 
大籽獐牙菜 酮的研究 2011/6/10
   

                                大籽獐牙菜  酮的研究

      熊成文12  林鹏程1 1.青海民族大学  西宁  8100062.青海省药品检验所  西宁  810016

摘要:目的:研究藏药大籽獐牙菜Swertia macrosperma C.B.Clark全草的化学成分。方法:运用硅胶柱层析和高效液相色谱方法进行化学成分的分离纯化,通过理化常数和波谱分析鉴定化合物结构。结果:从大籽獐牙菜的80%乙醇提取物中分离得到6个酮化合物,分别鉴定为178-trihydroxy-3-methoxyxanthone(Ⅰ)、1-hydroxy-378-trimethoxyxanthone(Ⅱ)、1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone(Ⅲ)、17-dihydroxy-38-dimethoxyxanthone(Ⅳ)、158-trihydroxy-3-methoxyxanthone(Ⅴ)、mangiferin(Ⅵ)。结论:上述化合物Ⅰ、Ⅳ为首次从大籽獐牙菜中分离得到。

关键词:大籽獐牙菜    研究

中图分类号:R282.5              文献标识码:B             文章编号:1672-8351201101-0016-02

Studies on the Xanthones from Swertia macrosperma C.B.Clark

Xiong Chengwen12   Lin Pengcheng11.Qinghai University for Nationalities  Xining  810006China2.Qinghai Institute for Drug Control   Xining 810016China

AbstractObjectiveTo investigate the xanthones from Swertia macrosperma C.B.Clark.Methods:The xanthones were isolated by silica gel column chromatography and HPLC,and their structures were elucidated by spectral analysis.Results:Six xanthones were isolated from 80% ethanol extract and their structures were elucidated as 1,7,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone(Ⅰ),1-hydroxy-3,7,8-trimethoxyxanthone(Ⅱ),1,8-dihydroxy-3,7-dimethoxyxanthone(Ⅲ),1,7-dihydroxy-3,8-dimethoxyxanthone(Ⅳ),1,5,8-trihydroxy-3-methoxyxanthone(Ⅴ),mangiferin(Ⅵ).Conclusion:Compound and are islated from Swertia macrosperma C.B.Clark for the first time.

Key wordsSwertia macrosperma C.B.Clark   xanthone

    大籽獐牙菜(Swertia macrosperma C.B.Clark)系龙胆科(Gentianaceae)獐牙菜属植物,主要产于西藏、贵州、云南等省,资源丰富[1]。民间用其全草入药,具有清热、解毒和健胃的功效,主要用于治疗各种急慢性肝炎、慢性胆囊炎等症。该属植物的主要化学成分为酮类、环烯醚萜苷类、黄酮类、三萜类化合物。我们运用硅胶柱色谱和制备高效液相色谱分离技术对大籽獐牙菜的酮成分进行系统研究,分离得到酮化合物6个:分别为178-trihydroxy-3-methoxyxanthone(Ⅰ)、1-hydroxy-378-trimethoxyxanthone(Ⅱ)、18-dihydroxy-37-dimethoxyxanthone(Ⅲ)、17-dihydroxy-38-dimethoxyxanthone(Ⅳ)、158-trihydroxy-3-methoxyxanthone(Ⅴ)、mangiferin(Ⅵ)。其中化合物Ⅰ、Ⅳ为首次从大籽獐牙菜中分离得到。

1 仪器和材料

    熔点用Mettler FP2熔点仪测定;紫外用岛津2401紫外可见分光光度计测定;红外吸收光谱用岛津IRPrestige-21型傅里叶变换红外分光光度计测定,KBr压片;核磁共振氢谱和碳谱用BRUKER400MHz核磁共振波谱仪测定;质谱用Waters TQ Detector质谱仪测定;其余试剂均为分析纯。

    大籽獐牙菜购自西藏,经青海省药品检验所骆桂法副主任药师鉴定为Swertia macrosperma C.B.Clark的干燥全草。

2 提取与分离 

    大籽獐牙菜干燥全草5.5kg,剪碎后用80%乙醇回流提取6小时,提取液减压浓缩得浸膏。浸膏用水混悬,依次用等体积的石油醚,乙酸乙酯和水饱和的正丁醇萃取。乙酸乙酯部分经硅胶柱层析,以不同配比的石油醚-乙酸乙酯、氯仿-甲醇混合溶剂梯度洗脱,合并相同部分,再经高效液相色谱分离纯化,得化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ。

3 结构鉴定

    化合物Ⅰ:黄色针状结晶(甲醇),mp202204℃。UVλnm:238267325。(+)ESI-MSm/z275[MH]+。1H-NMR400MHz,DMSO-d6)δ:11.86611.6169.376(各1HSC1C7C8-OH),7.2891HSC6-H),6.8881HSC5-H),6.5721HSC4-H),6.3661HSC2-H),3.8793HSC3-OCH3);13C-NMR见表1。以上数据与文献[2]报道的一致,故化合物Ⅰ鉴定为178-trihydroxy-3-methoxyxanthone

    化合物Ⅱ:黄色针状结晶(甲醇),mp159160℃。UVλnm:238256312372。(+)ESI-MSm/z303[MH]+。1H-NMR400MHzDMSO-d6)δ:13.205IHs)为产生分子内氢键缔合的酚轻基信号,3.8699Hd)为3个甲氧基信号;13C-NMR见表1。以上数据与文献[3]报道的一致,故化合物Ⅱ鉴定为1-hydroxy-378-trimethoxyxanthone

    化合物Ⅲ:黄色针状结晶(甲醇),mp189191℃。UVλnm:238263328。(+)ESI-MSm/z289[MH]+。1H-NMR400MHz,DMSO-d6)δ:11.8402HSC1C8-OH),7.5201HdC6-H),6.9971HdC5-H),6.6291HSC4-H),6.4181HSC2-H),3.8983HSC7-OCH3),3.8453HSC3-OCH3)。以上数据与文献[4]报道的一致,故化合物Ⅲ鉴定为18-dihydroxy-37-dimethoxyxanthone

    化合物Ⅳ:黄色针状结晶(甲醇),mp158159℃。UVλnm:232254277332。(+)ESI-MSm/z289[MH]+。1H-NMR400MHzDMSO-d6)δ:11.8151HSC1-OH),11.2411HSC7-OH),7.4671HdC6-H),6.7331HdC5-H),6.6821HSC4-H),6.4151HSC2-H),3.9003HSC8-OCH3),3.8863HSC3-OCH3);13C-NMR见表1。以上数据与文献[5]报道的一致,故化合物Ⅳ鉴定为1,7-dihydroxy-3,8-dimethoxyxanthone

    化合物Ⅴ:黄色针状结晶(甲醇),mp258260℃。UVλnm:253278332。(+)ESI-MSm/z275[MH]+。1H-NMR400MHzDMSO-d6)δ:11.9251HSC1-OH),11.0921HSC8-OH),9.7481HSC5-OH),7.2571HdC6-H),6.6711HSC7-H),6.6381HSC4-H),6.4261HSC2-H),3.9073HSC3-OCH3);13C-NMR见表1。以上数据与文献[6]报道的一致故化合物Ⅳ鉴定为158-trihydroxy-3-methoxyxanthone

    化合物Ⅵ:淡黄色柱状结晶(甲醇),mp272273℃。UVλnm:240258316365。(+)ESI-MSm/z423[MH]+。IRKBrcm-13370(宽,羟基),1650(共轭羰基),162515251500(芳环),与芒果苷对照品IR图谱一致。与芒果苷对照品混合后,熔点不下降。故化合物Ⅵ鉴定为mangiferin  

 

C

1,7,8-trihydroxy-3-

methoxyxanthone (Ⅰ)

1-hydroxy-3,7,8-

trimethoxyxanthone

1,7-dihydroxy-3,8-di

methoxyxanthone

1,5,8-trihydroxy-3-

methoxyxanthone

1

162.39

16336

162.46

162.45

2

97.64

97.28

98.31

97.98

3

167.54

166.66

167.68

167.60

4

93.24

92.44

93.53

93.50

4a

158.18

157.15

157.88

157.89

4b

148.46

150.52

145.13

143.91

5

106.47

113.25

109.65

137.81

6

124.68

121.57

121.35

124.40

7

141.01

148.19

153.30

110.03

8

147.55

149.62

140.14

152.30

8a

107.87

115.38

108.08

108.02

8b

102.24

103.70

102.80

102.67

9

184.73

180.99

184.30

184.57

3-OMe

56.69

56.52

56.81

56.75

7-OMe

57.18

8-OMe

61.50

57.26

参考文献

[1]中国科学院中国植物志编辑委员会.中国植物志.第六十二卷[M].北京:科学出版社,1988:397.

[2]纪兰菊,丁经业,樊淑芬,.细萼扁蕾的化学成分研究[J].植物学报,1992,343:203-207.

[3]丁经业,樊淑芬.抱茎璋牙菜汕酮成分分离与鉴定[J].高原生物药集刊,19821:267-270.

[4]周青,陈家春,刘焱文.贵州獐牙菜化学成分研究[J].中药材,2004,2712:908-910.

[5]徐康平,李福双,刘建锋等.显脉獐牙菜化学成分研究[J].中国药学杂志,2008,4321:1612-1615.

[6]卞庆亚等.抱萼獐牙菜的化学成分研究[J].天然产物研究与开发,1996,101):1-5.

 
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